Ascoli Piceno è una delle città monumentali d'Italia: il suo centro storico è interamente costruito in travertino, una roccia sedimentaria calcarea estratta dalle cave del territorio, ed ha come fulcro la rinascimentale piazza del Popolo dove si trovano alcuni degli edifici più importanti tra i quali il palazzo dei Capitani, lo storico Caffè Meletti e la chiesa di San Francesco.

Altro fulcro cittadino è lo spazio urbano di piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove si elevano il medioevale battistero di San Giovanni e la cattedrale di Sant'Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch'essa al santo patrono. Vi sono inoltre il palazzo Vescovile e il palazzo dell'Arengo, sede della pinacoteca civica e di alcuni uffici comunali.

Non solo le piazze, ma anche le strade ed i vicoli di impronta schiettamente medievale contribuiscono a caratterizzare il centro storico, come ad esempio via Pretoriana, via di Solestà, via delle Stelle, via Soderini, via del Trivio, antico cardo, e corso Mazzini, decumanus maximus, che attraversa da ovest ad est il centro urbano.

Tra i monumenti sono da ricordare: il ponte Romano di Solestà, uno dei pochi in Italia visitabili anche al suo interno, le rovine del teatro romano, le grotte dell'Annunziata, ciclopica costruzione del periodo romano, la Fortezza Pia ed il Forte Malatesta, il palazzetto Longobardo con la torre degli Ercolani, una delle poche torri superstiti tra le decine che compaiono nelle cronache medioevali, in ricordo delle quali Ascoli ha il soprannome di Città delle cento torri.

Meritevoli di essere citati sono anche i tempietti dedicati al patrono quali: Sant'Emidio alle Grotte e Sant'Emidio Rosso, ed inoltre la chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio, dalla caratteristica facciata suddivisa in riquadri.

Nelle vicinanze della città si trova la rocca di Castel Trosino, antichissimo insediamento longobardo a strapiombo sul torrente Castellano, in cui alla fine del XIX secolo fu rinvenuta una delle più ricche necropoli d'Italia, i cui preziosi reperti sono ora sparsi in diversi musei in tutto il mondo.

Percorrendo da Ascoli la Salaria in direzione Roma, s'incontra il monumentale "albero del Piccioni", menzionato per la prima volta in un documento del 1109 e legato, tra storia e leggenda, alla vita cittadina e alle vicissitudini del brigantaggio antiunitario.

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