Ascoli è una delle città più belle, monumentali e antiche d'Italia: il suo centro storico è interamente costruito in travertino (un tipo di marmo ricavato dalle cave vicine), e ha come fulcro la suggestiva Piazza del Popolo una delle più suggestive d'Italia in stile rinascimentale.

La piazza raccoglie i monumenti più importanti della città come il Palazzo dei Capitani del Popolo con accanto lo storico Caffè Meletti, la chiesa di San Francesco con l'Edicola di Lazzaro Morelli, La Loggia dei Mercanti e nelle sue immediate vicinanze il Teatro Ventidio Basso.

Altro fulcro cittadino è un'altro suggestivo spazio urbano: Piazza Arringo (la più antica piazza di Ascoli) dove si eleva la Cattedrale di Sant'Emidio, patrono della città, il medievale Battistero San Giovanni, il Palazzo dell'Arengo (sede dell'importante Pinacoteca Civica) e il Palazzo Vescovile. Non solo piazze, ma anche suggestive strade e vicoli di impronta schiettamente medievale caratterizzano il suggestivo centro storico di Ascoli Piceno come via di Solestà, via Soderini o Corso Mazzini, la principale arteria cittadina.

Tra gli altri monumenti degni di nota sono da citare poi la chiesa dei SS. Vincenzo e Anastasio dalla bella facciata suddivisa in riquadri, poi il Ponte Romano (o ponte di Solestà) presso l'omonima Porta Solestà, Porta Gemina, Porta Tufilla, la Fortezza Pia, la chiesa di Sant'Agostino, il Palazzetto Longobardo, la Torre degli Ercolani una delle poche torri superstiti tra le decine che compaiono nelle cronache medioevali.
Meritevoli di essere visti sono anche i templi dedicati al Santo Patrono quali Sant'Emidio alle Grotte e Sant'Emidio Rosso. Nelle immediate vicinanze della città c'è anche l'Albero del Piccioni e nella zona di Porta Cartara il complesso della Cartiera Papale. Suggestive pure sono le Grotte dell'Annunziata, ciclopica costruzione del periodo romano.